На карте братьев Пицигани впервые изображён Искер (под названием Siber). Ныне городище Искер является памятником федерального значения.

Ученики шейха Багаутдина отправились в легендарный поход из Бухары вниз по Иртышу до Искера. Начало ислама в Сибири. Вдоль Иртыша возникли мавзолеи суфийских шейхов (астаны).

Мухаммед Тайбуга убивает сибирского хана Ибака. Тайбугинское княжество со столицей в Искере становится независимым. Усилению города способствовали контакты с русскими через Чердынскую дорогу, открывшиеся в 1472 году благодаря присоединению Перми Великой к России.

Хан Кучум переносит в Искер столицу Сибирского ханства. Сибирская знать частично признала власть нового правителя, но многие беки и мурзы отказывались платить дань.

Русский воевода Данила Чулков возводит град Тоболеск. По преданию, Тобольск основан в праздник Св. Троицы недалеко от места, возле которого высадились воины Ермака во время знаменитой битвы на Чувашском мысу. Первой городской постройкой стала Троицкая церковь, а мыс был назван Троицким.

Создан Тобольский разряд. Тобольск становится так называемой «столицей Сибири», что было официально закреплено петровской реформой, когда Тобольск назначен административным центром самой большой в России Сибирской губернии, включавшей территорию от Вятки до Русской Америки.

Патриархом Филаретом и его царственным сыном Михаилом Федоровичем учреждена Сибирская и Тобольская епархия. Её духовная власть распространялась на всю Сибирь. В 1667 году епархия станет митрополией.

Из состава Тобольского разряда выведен Томский разряд, в состав которого вошли следующие города-уезды: Енисейский, Кетский, Кузнецкий, Нарымский, Томский. Формально Верхнее Приобье и Енисей вышли из подчинения Тобольску.

Московскими и устюжскими каменщиками во главе с подмастерьями Герасимом Шарыпиным и Гаврилой Тютиным построен Софийско- Успенский собор. Старейшее каменное здание города из ныне существующих.

Город стал административным центром Сибирской губернии. В её состав вошли Урал, Сибирь и Дальний Восток. В Тобольске и его окрестностях появились: Казённый завод, писчебумажная и стекольная мануфактуры, кожевенный, оружейный, свечные и салотопенные заводы. Косторезная артель переросла в косторезную фабрику.

Упраздняется Бабиновская дорога. Товары стали перемещаться по более южному Сибирско-Московскому тракту, идущему через Ялуторовск. Изменение маршрута стало возможным благодаря строительству Тоболо-Ишимской укреплённой линии, отодвинувшей границу на юг.

Сибирская губерния расформирована. Город становится центром Тобольского наместничества (впоследствии – Тобольской губернии) в границах Западной Сибири.

Из состава Тобольской губернии выделяется Томская. В составе Тобольской губернии остались: Берёзовский, Ишимский, Курганский, Омский, Тарский, Тобольский, Туринский, Тюменский и Ялуторовский уезды.

Тобольск становится центром Западно-Сибирского генерал-губернаторства. Решение об образовании генерал-губернаторства было принято по инициативе М. М. Сперанского, который предложил разделить Сибирское генерал-губернаторство на западную и восточную части.

Центр Западно-Сибирского генерал-губернаторства перемещается в Омск. Переезд должностных лиц Главного управления Западной Сибири и присутственных мест в Омск состоялся 20 мая (1 июня) — 29 мая (10 июня) 1839 года.

Город остался без железной дороги, которая прошла через Екатеринбург и Тюмень. Уже через 12 лет Тобольск будет уступать Тюмени по численности населения на треть.

В Тобольск сослана семья последнего российского императора Николая II. Для проживания царской семьи был отведен губернаторский дом. Период с 13 августа 1917 по 13 апреля 1918 года условно называют «Тобольским периодом ссылки Романовых».

Административная власть над губернией перемещается в Тюмень. Губерния стала именоваться Тюменской (с отходом двух уездов к Омску и Курганского к Челябинску).

Карские экспедиции создали в правительстве РФСФР убеждение, что главным транспортным маршрутом в Западную Сибирь должен стать Северный морской путь. Поэтому выстраивается вертикаль власти вдоль Обь-Иртышского бассейна. Тобольск становится центром Тобольского округа.

Тобольский округ расформирован. По данным на 1939 год, в Тобольском округе проживало 184, 8 тысяч человек. Создана Тюменская область, центр власти в регионе переместился в Тюмень.

В Тобольск пришёл первый поезд. В этот день вместе несколькими тысячами горожан к Сузгунской горе пришли кинолюбители культурно-просветительного училища, которые и запечатлели это волнующее событие.

Начато строительство Тобольского нефтехимического комбината. Одновременно с возведением ряда нефтехимических производств строилась и вся окружающая инфраструктура. В начале 80-х строительство было завершено.

Построен автомобильный мост через Иртыш, открытый на федеральной трассе Р404 Тюмень - Тобольск - Ханты-Мансийск. Город получил стабильное автомобильное сообщение с Большой землёй.

Снимок Тобольского кремля за авторством Президента России Д. Медведева ушел с благотворительного аукциона за 51 миллион рублей и стал четвертым в списке самых дорогих фотографий в истории.

В присутствии Президента РФ Владимира Путина торжественно открыли один из крупнейших в мире комплексов по производству полипропилена - «Тобольск-Полимер». Строительство нового завода стало самым масштабным инвестиционным проектом в российской нефтехимической отрасли.